Valentinsdag er mere end 16 århundreder gammel, men kærlighedsferien stammer fra den antikke verden. For eksempel havde romerne en festival for erotik, som de fejrede i midten af februar, og den blev dedikeret til kærlighedsgudinden Juno Februata.
Historien om selve Valentinsdag begynder i 269. På det tidspunkt var kejseren Claudius II hersker over det romerske imperium, og selve landet var i endeløse krige og oplevede en akut mangel på soldater. Kejseren besluttede, at det var skyld i ægteskabet, da en gift legionær tænker mere på sin familie og hvordan han skal fodre det end på hans stats herlighed. Og så udstedte Claudius et dekret, der forbyder soldater at gifte sig. Imidlertid kan et forbud ikke pålægges kærlighed, og heldigvis for legionærerne og deres udvalgte blev der fundet en præst, der ikke frygtede kejserens vrede, i hemmelighed begyndte at udføre bryllupper af soldater med deres elskede. Denne præst hedder Valentine, og han var fra byen Terni. Så snart denne nyhed nåede Claudius, dømte han straks Valentine til døden. Det faktum, at Valentine selv var forelsket, tilføjer også et særligt drama til situationen. Siddende i fængsel skrev han sin elskede et farvelbrev, hvor han tilstod sin kærlighed over for hende, men pigen kunne først læse det, efter at henrettelsen havde fundet sted.
Over tid blev Valentine rangeret blandt de kristne martyrer, der led for troen, og i 496 udråbte pave Gelasius I den 14. februar som Valentinsdag, som i øjeblikket fejres over hele verden.
